5 занятие. Химические свойства карбанинов
Карбанионы проявляют оснОвные и нуклеофильные свойства, а также могут выступать как одноэлектронные доноры. Главные реакции – протонирование, нуклеофильное замещение у насыщенного атома углерода, нуклеофильное присоединение к ненасыщенным углеводородам, перенос электрона. Конечный результат реакций карбанионов зависит от структуры реагирующих веществ, степени делокализации заряда, от степени ассоциации ионов, типа растворителей. Timecode 00:2 содержание 00:15 вступление 00:50 протонирование 01:25 обмен 01:50 предполагаемая структура реактива Гриньяра 01:55 реактив Гриньяра с водой, кислотами, спиртами, аминами 02:05 инверсия структуры реактива Гриньяра в разных условиях 02:50 нуклеофильное замещение 03:15 нуклеофильное присоединение 04:35 анионная полимеризация с металлалкилом 05:05 анионная полимеризация со щелочным металлом 06:15 возможность неограниченного увеличения роста цепи полимеров 06:30 регулярность полимеров 06:45 реакция Михаэля 07:20 принципиальная схема механизма реакции Михаэля 07:50 альдольная конденсация 09:05 окисление карбаниона до радикала 10:02 условия окисления ароматических карбанионов 10:57 перенос протона в биологических системах 11:47 карбанион как основание 12:20 фотокатализ Основные источники: 1. О. А. Реутов, А. Л. Курц, К. П. Бутин. Органическая химия в 4–х частях. Часть 1. 9–е изд. М.: Лаборатория знаний, 2021. –567 с. 2. М. Смит. Органическая химия Марча. Реакции, механизмы, строение. Углубленный курс для университетов и химических вузов в 4 т. Перевод с английского под редакцией профессора, доктора хим. наук М. А. Юровской М.: Лаборатория знаний, 2020. –458 с. 3. Робертс Д., Касерио М. Основы органической химии: учебник. Том 2. М.: Мир, 1978. –881 с.: Изд. 2-е, доп. 4. Гринвуд Н., Эрншо А. Химия элементов. – Т.2. – М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2008 5. Strategies for the Photocatalytic Generation of Carbanion Equivalents for Reductant-Free C–C Bond Formations. Karsten Donabauer and Burkhard König. Acc. Chem. Res. 2021, 54, 1, 242–252 Publication Date: December 16, 2020 6. Крам Д., Основы химии карбанионов, пер. с англ., М., 1967 7. Бреслоу Р., Механизмы органических реакций, пер. с англ., М., 1968. 8. https://www.sciencedirect.com/topics/... 9. https://www.chem.msu.su/rus/teaching/... 10. / @german-fernandez 11. https://portal.tpu.ru/SHARED/e/ELINE/... 12. Mарч Дж. Органическая химия, пер. с англ., т. 3, – M.: Мир, 1988 Музыкальное сопровождение: 1. Stanisℓav–Lemeshkin–apofeoz–pobedy 2. Stanisℓav–Lemeshkin–bez–nazvaniya 3. Stanisℓav–Lemeshkin–muzhskaya–kompaniya
Карбанионы проявляют оснОвные и нуклеофильные свойства, а также могут выступать как одноэлектронные доноры. Главные реакции – протонирование, нуклеофильное замещение у насыщенного атома углерода, нуклеофильное присоединение к ненасыщенным углеводородам, перенос электрона. Конечный результат реакций карбанионов зависит от структуры реагирующих веществ, степени делокализации заряда, от степени ассоциации ионов, типа растворителей. Timecode 00:2 содержание 00:15 вступление 00:50 протонирование 01:25 обмен 01:50 предполагаемая структура реактива Гриньяра 01:55 реактив Гриньяра с водой, кислотами, спиртами, аминами 02:05 инверсия структуры реактива Гриньяра в разных условиях 02:50 нуклеофильное замещение 03:15 нуклеофильное присоединение 04:35 анионная полимеризация с металлалкилом 05:05 анионная полимеризация со щелочным металлом 06:15 возможность неограниченного увеличения роста цепи полимеров 06:30 регулярность полимеров 06:45 реакция Михаэля 07:20 принципиальная схема механизма реакции Михаэля 07:50 альдольная конденсация 09:05 окисление карбаниона до радикала 10:02 условия окисления ароматических карбанионов 10:57 перенос протона в биологических системах 11:47 карбанион как основание 12:20 фотокатализ Основные источники: 1. О. А. Реутов, А. Л. Курц, К. П. Бутин. Органическая химия в 4–х частях. Часть 1. 9–е изд. М.: Лаборатория знаний, 2021. –567 с. 2. М. Смит. Органическая химия Марча. Реакции, механизмы, строение. Углубленный курс для университетов и химических вузов в 4 т. Перевод с английского под редакцией профессора, доктора хим. наук М. А. Юровской М.: Лаборатория знаний, 2020. –458 с. 3. Робертс Д., Касерио М. Основы органической химии: учебник. Том 2. М.: Мир, 1978. –881 с.: Изд. 2-е, доп. 4. Гринвуд Н., Эрншо А. Химия элементов. – Т.2. – М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2008 5. Strategies for the Photocatalytic Generation of Carbanion Equivalents for Reductant-Free C–C Bond Formations. Karsten Donabauer and Burkhard König. Acc. Chem. Res. 2021, 54, 1, 242–252 Publication Date: December 16, 2020 6. Крам Д., Основы химии карбанионов, пер. с англ., М., 1967 7. Бреслоу Р., Механизмы органических реакций, пер. с англ., М., 1968. 8. https://www.sciencedirect.com/topics/... 9. https://www.chem.msu.su/rus/teaching/... 10. / @german-fernandez 11. https://portal.tpu.ru/SHARED/e/ELINE/... 12. Mарч Дж. Органическая химия, пер. с англ., т. 3, – M.: Мир, 1988 Музыкальное сопровождение: 1. Stanisℓav–Lemeshkin–apofeoz–pobedy 2. Stanisℓav–Lemeshkin–bez–nazvaniya 3. Stanisℓav–Lemeshkin–muzhskaya–kompaniya