Часть 1. История установления структурной формулы бензола
Прошло 160 лет с момента установления структуры бензола. В ходе разработки критериев ароматичности теоретическая органическая химия одержала свои наиболее крупные победы в области установления структур органических веществ, методов их целенаправленного синтеза, применения аппарата квантовой механики для установления правил существования ароматических и анти ароматических углеводородов. Появился целый класс соединений, как будто похожих на ароматические... И тотчас органическая химия столкнулась с кризисом. Закономерно возник вопрос: «Не пришло ли время подкорректировать понятие «ароматичность»?» Timecode 00:02 план занятия 00:30 проблема ароматичности 00:58 возникновение термина "ароматичность" 01:50 природные вещества, в которых найдены производные бензола 02:05 ароматические кислоты Хофманна 02:28 установление химических особенностей бензола 03:37 первые синтезы бензола 04:25 установление физико–химических параметров бензола 05:10 легенды вокруг структурной формулы бензола 05:49 пародия на сон Ф. А. Кекуле – предтеча структурной формулы бензола 06:12 модель молекулы бензола Ф. А. Кекуле 06:24 резонансная структура 06:49 "возможные" положения заместителей бензола 06:58 реальные позиции заместителей бензола 07:10 несимметричные 1,2–дизамещенные бензола 07:20 реально существующий о–изомер бензола 07:32 каноническая структура бензола 07:40 варианты структурных формул бензола 08:40 реально полученные неустойчивые дьюаровский бензол, бензвален и призман Ландебурга 09:02 достоинства и недостатки используемых моделей молекулы бензола 09:16 резонансная и каноническая модели молекулы бензола 10:25 измерения бензола методом рентгеновской дифракции 10:37 фотография лабораторного журнала К. Лонсдейл 10:56 термин "ароматичность" не о запахе 11:20 квантовая механика о делокализованных электронах бензола 11:44 позиции делокализованных электронов 11:57 сигма–связи в бензольном кольце 12:15 резонансные модели 13:19 ароматическая связь 14:03 гидрирование циклогексена 14:19 гидрирование гипотетического 1,3,5–гексатриена 14:47 гидрирование бензола 14:55 энергия делокализации 15:33 определение ароматичности Основные источники: 1. Горелик М. В. Современное состояние проблемы ароматичности // Успехи химии. – 1990. – Т. 59, № 2. – С. 197 – 228. 2. Волков В. А. и др. Выдающиеся химики мира: Биографический справочиик / Волков В. А., Вонский Е. В., Кузнецова Г. И. Под ред. В. И. Кузнецова. – М.: Высш. шк., 1991. – 656 с. 3. Сибриков С. Г. История химии: учебное пособие / ЯрГУ им. П. Г. Демидова. Ярославль, 2012. 128 с. 4. Манолов К. Эйльгард Митчерлих / В кн.: Великие химики. В 2–х томах. Т. I. – М.: Мир, 1985 5. Миф седьмой. Обезьяньи хвосты Кекуле. Учёные против лженауки. Дата обновления: 30.10.2014. URL: https://vk.com/club21168 6. Томилин, О. Б., Фомина, Л. В., Родионова, Е. В. Возможные скелетные трансформаци циклооктатетраена при его термической изомеризации / О. Б. Томилин, Л. В. Фомина, Е. В. Родионова // Журнал органической химии, 2022. – том 58. – № 4. – с. 392 – 405. 7. Зык Н.В., Белоглазкина Е.К. Ароматичность и ароматические углеводороды (методическая разработка для студентов медицинских факультетов университетов) Москва 1998. URL: https://www.chem.msu.su/rus/teaching/... 8. Н. В. Лукашёв, А. В. Чепраков / Основные учебные курсы для студентов химического факультета МГУ. Органическая химия URL: https://www.chem.msu.su/rus/teaching/... 9. Многоликий бензол // ШУ – Школа Учёных. Дата обновления: 15.05.2020. URL: https://vk.com/@mendeleewnasvyazy–mno... 10. K. Lonsdaℓe. The structure of benzene ring in C6(CH3)6. Proceedings of the Royaℓ Society of London. Series A, Containing Papers of a Mathematicaℓ and Physicaℓ Character, 1929. – Voℓume 123. – p. 513. 11. Справочник нефтехимика. В двух томах. Под общей редакцией С. К. Огородникова. – Л.: Химия. – 1978. – 592 с. 12. Гольдфарб, Я. Л., Беленький, Л. И. Напряжение и реакционная способность моноциклических систем / Я. Л. Гольдфарб, Л. И. Беленький // Успехи химии, 1960. – т. XXIX. – Вып. 4. – с. 476 – 478. 13. Карер П., Курс органической химии, пер. с нем., Л., 1960. 14. Чечеткина И. И. Интерпретация в теоретической химии (на примере квантовой химии и классической теории строения) // Философская мысль. 2021. – № 12. – с. 43–53. DOI: 10.25136/2409-8728.2021.12.36840 URL: https://nbpublish.com/library_read_ar... 15. Лукин П. М. Основы органической химии: Учеб. пособие / П. М. Лукин. 2–е изд., перераб. и доп. Чебоксары: Изд–во Чуваш. ун–та, 2006. 272 с. Музыкальное сопровождение: 1. Stanisℓav–Lemeshkin–apofeoz–pobedy 2. Stanisℓav–Lemeshkin–bez–nazvaniya 3. Stanisℓav–Lemeshkin–muzhskaya–kompaniya
Прошло 160 лет с момента установления структуры бензола. В ходе разработки критериев ароматичности теоретическая органическая химия одержала свои наиболее крупные победы в области установления структур органических веществ, методов их целенаправленного синтеза, применения аппарата квантовой механики для установления правил существования ароматических и анти ароматических углеводородов. Появился целый класс соединений, как будто похожих на ароматические... И тотчас органическая химия столкнулась с кризисом. Закономерно возник вопрос: «Не пришло ли время подкорректировать понятие «ароматичность»?» Timecode 00:02 план занятия 00:30 проблема ароматичности 00:58 возникновение термина "ароматичность" 01:50 природные вещества, в которых найдены производные бензола 02:05 ароматические кислоты Хофманна 02:28 установление химических особенностей бензола 03:37 первые синтезы бензола 04:25 установление физико–химических параметров бензола 05:10 легенды вокруг структурной формулы бензола 05:49 пародия на сон Ф. А. Кекуле – предтеча структурной формулы бензола 06:12 модель молекулы бензола Ф. А. Кекуле 06:24 резонансная структура 06:49 "возможные" положения заместителей бензола 06:58 реальные позиции заместителей бензола 07:10 несимметричные 1,2–дизамещенные бензола 07:20 реально существующий о–изомер бензола 07:32 каноническая структура бензола 07:40 варианты структурных формул бензола 08:40 реально полученные неустойчивые дьюаровский бензол, бензвален и призман Ландебурга 09:02 достоинства и недостатки используемых моделей молекулы бензола 09:16 резонансная и каноническая модели молекулы бензола 10:25 измерения бензола методом рентгеновской дифракции 10:37 фотография лабораторного журнала К. Лонсдейл 10:56 термин "ароматичность" не о запахе 11:20 квантовая механика о делокализованных электронах бензола 11:44 позиции делокализованных электронов 11:57 сигма–связи в бензольном кольце 12:15 резонансные модели 13:19 ароматическая связь 14:03 гидрирование циклогексена 14:19 гидрирование гипотетического 1,3,5–гексатриена 14:47 гидрирование бензола 14:55 энергия делокализации 15:33 определение ароматичности Основные источники: 1. Горелик М. В. Современное состояние проблемы ароматичности // Успехи химии. – 1990. – Т. 59, № 2. – С. 197 – 228. 2. Волков В. А. и др. Выдающиеся химики мира: Биографический справочиик / Волков В. А., Вонский Е. В., Кузнецова Г. И. Под ред. В. И. Кузнецова. – М.: Высш. шк., 1991. – 656 с. 3. Сибриков С. Г. История химии: учебное пособие / ЯрГУ им. П. Г. Демидова. Ярославль, 2012. 128 с. 4. Манолов К. Эйльгард Митчерлих / В кн.: Великие химики. В 2–х томах. Т. I. – М.: Мир, 1985 5. Миф седьмой. Обезьяньи хвосты Кекуле. Учёные против лженауки. Дата обновления: 30.10.2014. URL: https://vk.com/club21168 6. Томилин, О. Б., Фомина, Л. В., Родионова, Е. В. Возможные скелетные трансформаци циклооктатетраена при его термической изомеризации / О. Б. Томилин, Л. В. Фомина, Е. В. Родионова // Журнал органической химии, 2022. – том 58. – № 4. – с. 392 – 405. 7. Зык Н.В., Белоглазкина Е.К. Ароматичность и ароматические углеводороды (методическая разработка для студентов медицинских факультетов университетов) Москва 1998. URL: https://www.chem.msu.su/rus/teaching/... 8. Н. В. Лукашёв, А. В. Чепраков / Основные учебные курсы для студентов химического факультета МГУ. Органическая химия URL: https://www.chem.msu.su/rus/teaching/... 9. Многоликий бензол // ШУ – Школа Учёных. Дата обновления: 15.05.2020. URL: https://vk.com/@mendeleewnasvyazy–mno... 10. K. Lonsdaℓe. The structure of benzene ring in C6(CH3)6. Proceedings of the Royaℓ Society of London. Series A, Containing Papers of a Mathematicaℓ and Physicaℓ Character, 1929. – Voℓume 123. – p. 513. 11. Справочник нефтехимика. В двух томах. Под общей редакцией С. К. Огородникова. – Л.: Химия. – 1978. – 592 с. 12. Гольдфарб, Я. Л., Беленький, Л. И. Напряжение и реакционная способность моноциклических систем / Я. Л. Гольдфарб, Л. И. Беленький // Успехи химии, 1960. – т. XXIX. – Вып. 4. – с. 476 – 478. 13. Карер П., Курс органической химии, пер. с нем., Л., 1960. 14. Чечеткина И. И. Интерпретация в теоретической химии (на примере квантовой химии и классической теории строения) // Философская мысль. 2021. – № 12. – с. 43–53. DOI: 10.25136/2409-8728.2021.12.36840 URL: https://nbpublish.com/library_read_ar... 15. Лукин П. М. Основы органической химии: Учеб. пособие / П. М. Лукин. 2–е изд., перераб. и доп. Чебоксары: Изд–во Чуваш. ун–та, 2006. 272 с. Музыкальное сопровождение: 1. Stanisℓav–Lemeshkin–apofeoz–pobedy 2. Stanisℓav–Lemeshkin–bez–nazvaniya 3. Stanisℓav–Lemeshkin–muzhskaya–kompaniya